Windows Live WriterってテーマのCSSが反映されないことってよくありますよね？
ずっと諦めてましたが、ひょんなことから原因・改善策が判明しました。
Windows Live Writerにテーマを反映させるときだけ、
WordPressで『表示設定』⇒『フロントページの表示』を『最新の投稿』にする
これだけです。
テーマフォルダ以外のCSSを使っている場合などの特殊な構造でなければ、上記手順でWindows Live WriterにCSSが反映されるはずです。
Windows Live WriterにCSSが反映されたら、Wordpressの『表示設定』⇒『フロントページの表示』は元に戻してください。
お試しあれ！